Agregar aceite al tanque con la bomba de aceite habilitada no es bueno por varias razones
a) fuerzas los retenes del cigueñal
b) camina mucho menos
c) generas carbón extra en las toberas gracias al exceso de aceite
d) la bujía se empasta mas seguido
e) un humo de la P... M.... detrás tuyo

se a que te refieres cuando dices "si falla".
CONSEJO
CADA MES MAS O MENOS quita la tapa donde se encuentra el carburador y mira / observa el mecanismo de los cables mientras aceleras desde el puño (con motor apagado por supuesto). Mira que la ruedita o el mecanismo que tenga la bomba (que siempre está cerca del carburador) funcione a la par de los cables del carburador. Por otra parte si echa humo es porque funciona (sin echar aceite extra en el tanque).
Del carburador y de la cercanías salen 3 cables .1- la toma de aire -2 - el acelerador - 3- la bomba de aceite. Así que es fácil que identifiques cual es el cable de la bomba de aceite.
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RESPECTO A LA CAJA DE MARCHAS (atento que no se comunica con el resto) tienes 2 opciones
a) aceite sin detergente (barato)
b) aceite con detergente (mas caro)
En los motores 2T no es de vital importancia -cuestión de vida o muerte- como en los 4T.
No dices donde vives pero si tu clima es caliente busca entre el 20w50 y si es clima frio 10w30
Personalmente cambiaba el aceite de la caja de cambios de mis motos 2T, 2 veces por año. En invierno aceite liviano (tipo "agua")
En verano aceites pesados 20w40
Cuando no tenía dineros

y la maquina no me importaba un joraca (porque la iba a vender) usaba el mismo método (cambiar en verano e invierno) pero con aceites sin detergentes que son mas baratos.
UN DATO
Los aceites para motores diesel dan muy buenos resultados en especial para los motores 4T que no tienen ni cerca del régimen de los motores a gasolina (nafta)